ปธน.โอบามาระบุว่า การเดินทางดังกล่าวมีขึ้นเพื่อยกระดับความสัมพันธ์ระหว่างสหรัฐและคิวบา รวมทั้งพัฒนาชีวิตความเป็นอยู่ของชาวคิวบา
ปธน.โอบามาระบุเพิ่มเติมว่า ถึงแม้สหรัฐและคิวบายังคงมีความเห็นที่แตกต่างกันในบางเรื่อง แต่ก็ได้มีความคืบหน้าในการพัฒนาความสัมพันธ์กลับสู่ระดับปกติ
การเดินทางของปธน.โอบามาในครั้งนี้ จะเป็นครั้งแรกในรอบกว่า 88 ปีที่ประธานาธิบดีสหรัฐที่ยังคงอยู่ในตำแหน่งเดินทางเยือนคิวบา หลังจากที่ปธน.แคลวิน คูลิดจ์เดินทางเยือนในปี 1928
การเดินทางเยือนคิวบาของปธน.โอบามาจะมีขึ้น ก่อนที่เขาจะเยือนอาร์เจนตินา
การเยือนคิวบาของโอบามาถือเป็นก้าวสำคัญของการสานสัมพันธ์ระหว่าง 2 ประเทศ หลังจากที่ความสัมพันธ์ของสหรัฐและคิวบาได้หยุดชะงักลงในปี 1961 ภายหลังการปฏิวัติซึ่งนำโดยนายพลฟิเดล คาสโตร ซึ่งทำให้สหรัฐคว่ำบาตรคิวบานับแต่นั้น
ขณะนี้ สหรัฐและคิวบาได้พัฒนาความสัมพันธ์ไปอีกขั้น จากการเปิดสถานทูตในกรุงวอชิงตันและกรุงฮาวานาเมื่อช่วงฤดูร้อนปีที่แล้ว